«Вторая главная» улица Киева, центральная улица Старого города, долгое время конкурировала с Крещатиком по статусу. В 1945 году парад Победы прошел именно по Владимирской улице. В отличие от Крещатика, практически полностью сохранена дореволюционная застройка. Начальная часть – от Андреевской церкви (при князьях – площадь Бабин торжок) до Софийского собора – одна из древнейших улиц Киева, находилась в Городе Ярослава внутри городских укреплений.

Участок до Золотых ворот в нынешней конфигурации был проложен в 1830-х годах как магистральная дорога (ранее связь с Золотыми воротами осуществлялась по улице Золотоворотской). Новая трасса прошла по руинам домонгольской Ирининской церкви (примерно напротив бокового входа в Софийский собор). Непосредственно на проезжей части стоял Ирининский столб – облагороженые остатки Ирининского храма. В 1934 году под предлогом неудобств для движения (что имело место на самом деле) был снесен.