В 1900-х годах трамвайная сеть опутала практически весь город, однако Андреевский спуск электрическим вагонам не покорился. Работы по обустройству Михайловского подъемника, как тогда назывался фуникулер, проводились в 1903-1905 году за счет владевшего городским трамваем Бельгиского акционерного общества. Оборудование и вагоны привезли из Швейцарии. Первоначально планировалась трасса длиной 250 метров до самого Подола, но на пути встал частный дом внизу, и линию проложили только от Михайловской площади до улицы Боричев Ток. Сверху  и снизу к станциям фуникулера были подведены трамвайные линии, одно время существовал единый трамвайно-фуникулерный маршрут без оплаты пересадки.

Летом 1928 года во время плановой замены каната вагоны сорвались вниз и разбились. При вынужденной реконструкции линию на Почтовую площадь на 40 метров, однако нижняя станция все еще представляла собой проход через арку дома. В 1984-1986 годах по проекту архитекторов под руководством Януша Вига фуникулер был вновь реконструирован и обрел свой нынешний вид – в первую очередь это строительство новых просторных станций. Однако бетонная эстакада над аллеями Владимирской горки – еще с дореволюционных времен. В разные годы существовали планы строительства фуникулеров также от Львовской плошади на Подол, с Печерска на Набережную, с Лукьяновки на Куреневку, однако все это осталось на бумаге.